Autor del Diccionario de Jerga Hacker y un entusiasta defensor del software bajo licencia GNU, basado en la premisa de que los programadores sean capaces de acceder y modificar cualquier código original de software. Según Raymond «los hackers construyen cosas, los crackers las destruyen». Su artículo «La Catedral y el Bazar», convertido en un clásico, es un análisis del modelo derivado del Linux (modelo bazar) frente al de la mayoría de los software comerciales.